Introduction à la chimie organique

Formules de Lewis des molécules

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Etude systématique de la molécule d'urée

Nom de la molécule:     Urée
Formule brute:     CH4N2O
Structures électroniques des atomes présents dans la molécule d'éthane

H : (K)1              C : (K)2(L)4     

N : ?              O : ?       

H : (K)1              C : (K)2(L)4     

N :  (K)2(L)5     O :  (K)2(L)6

Nombre total d'électrons externes:
24 électrons au total sur les couches externes
Nombre de doublets à répartir dans la molécule:
12 doublets
Nombre d'électrons externes pour chaque atome de la molécule :

H : 1            C :  4

N : ?            O : ?              

H : 1           C :  4

       N : 5           O : 6              

Formule développée de la molécule :
uree

Les liaisons covalentes qui entourent l'atome de carbone sont dans un même plan (atome de carbone trigonal)

Dénombrement des doublets liants sur la formule développée de la molécule :
La formule développée comporte 8 doublets alors qu'on en avait prévu 12 au total
Sur la formule développée:
- C est entouré de 4 doublets
- O est entouré de 2 doublets
- chaque N est entouré de 3 doublets
Sur la formule développée, on ne représente que les doublets liants. N'y figurent donc pas les 4 doublets non-liants que comporte cette molécule.
Formule de Lewis de la molécule d'urée :
Formule de Lewis de l'urée

Dans la représentation ci-dessus, chaque atome (mis à part H) est bien entouré de quatre doublets en tout. Ils satisfont donc tous la règle de l'octet.

Formule semi-développée :
uree semi-développée

Première étape: il s'agit ici de rappeler les structures électroniques des atomes d'azote et d'oxygène

Construire ci-dessous les structures électroniques puis "valider" pour vérifier et passer à la suite (toutes les réponses correctes seront désactivées au fur et à mesure)

Structure électronique de l'azote (à écrire dans l'ordre; laisser en blanc si nécessaire):

N (Z = 7) :          

 

Structure électronique de l'oxygène (à écrire dans l'ordre; laisser en blanc si nécessaire):

O (Z = 8) :         



Commentaires ci-dessous


Deuxième étape: il s'agit ici de déterminer les nombres d'électrons sur la couche externe de chaque atome d'azote et chaque atome d'oxygène présent dans la molécule.

Faire votre choix ci-dessous puis "valider" pour vérifier et passer à la suite

N :              O : 


Commentaires ci-dessous

Troisième étape: il s'agit ici de déterminer le nombre total d'électrons externes des atomes présents dans la molécule d'urée (il prend en compte le nombre d'atomes de chaque élément et le nombre d'électrons externes de chaque atome).

Tapez votre résultat ci-dessous puis "valider" pour vérifier et passer à la suite

Nombre total d'électrons externes :


Commentaires ci-dessous

Quatrième étape: il s'agit ici de déterminer le nombre total de doublets électroniques présents dans la molécule d'urée.

Tapez votre résultat ci-dessous puis "valider" pour vérifier et passer à la suite

Nombre total de doublets :


Commentaires ci-dessous

Cinquième étape: il s'agit ici de déterminer la géométrie de la molécule à l'aide de la formule développée fournie dans le tableau ci-dessus et du modèle animé ci-dessous.

l'environnement de l'atome de carbone est tétraédrique (atome de carbone tétragonal)
l'environnement de l'atome de carbone est plan (atome de carbone trigonal)
l'environnement de l'atome de carbone est linéaire (atome de carbone digonal)
aucune des réponses précédentes ne convient




Sixième étape: il s'agit ici de déterminer le nombre de doublets présents sur la formule développée de la molécule d'urée représentée ci-dessus et de le comparer au nombre de doublets prévu

Tapez vos résultats ci-dessous puis "valider" pour vérifier et passer à la suite

Nombre de doublets sur la formule développée :

Nombre total de doublets prévu :


Commentaires ci-dessous


Pour expliquer la différence entre le nombre de doublets attendus et le nombre doublets présents sur la formule développée, on compte sur la formule développée les doublets présents autour des atomes (sauf autour de H qui respecte la règle du duet)

Répondez aux questions ci-dessous puis "valider" pour vérifier et passer à la suite

Nombre de doublets autour de l'atome C :

Nombre de doublets autour de l'atome O :             

Nombre de doublets autour d'un des atomes N :      
      

Commentaires ci-dessous
 

 

Comment faire pour "retrouver" les 4 doublets qui manquent sur la formule développée ?

Cochez ci-dessous la réponse qui vous paraît correcte et valider.

    il faut supprimer des atomes à la molécule pour rendre inutiles les 4 doublets manquants.
    il faut rajouter des atomes à la molécule pour utiliser les 4 doublets manquants.
    O et N ne satisfont pas la règle de l'octet: il faut les entourer de davantage de doublets liants.
     N et O ne satisfont pas la règle de l'octet: il faudrait qu'ils soient entourés de davantage de doublets.
    aucune des propositions précédentes n'est correcte


Commentaires ci-dessous

Septième étape: pour prendre en compte tous les doublets électroniques (les liants et les non-liants) d'une molécule, on représente sa formule de Lewis  

Complétez ci-dessous la formule développée de la molécule en lui ajoutant les doublets non-liants qui lui manquent: on obiendra ainsi la formule de Lewis de la molécule d'urée.

Cadre du dessin de la formule de Lewis



 

 

 


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Huitième étape: il s'agit ici de donner la formule semi-développée de la molécule. Par commodité, on respectera l'arrangement dans l'espace des atomes tels qu'ils sont placés sur la formule de Lewis ci-dessus (O "au dessus" de C, N "de chaque côté" de C...)

Consituez ci-dessous la formule semi-développée de la molécule d'urée dans le cadre blanc puis validez.

 

Cadre du dessin de la formule semi-développée

 

 

 

 


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TABLEAU RECAPITULATIF DES CARACTERISTIQUES DE LA MOLECULE D'UREE
VERIFIEZ QUE VOTRE DOCUMENT ECRIT NE COMPORTE PAS D'ERREURS

Accès à la molécule suivante (l'éthanol)

 

 

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